給結(jié)構(gòu)寫命名
對(duì)于有機(jī)物命名的考察，請(qǐng)看這題的(a)小問，就是直接讓你寫出物質(zhì)的命名。
material A 只有一條碳單鏈，五個(gè)碳，鏈上沒有雙鍵或三鍵，所以為 pentane（戊烷）。碳鏈上的 functional group（特性基團(tuán)/官能團(tuán)）中， ketone (酮)的優(yōu)先級(jí)比取代原子氯高，所以碳鏈從左往右數(shù):
ketone 連接在第二個(gè)碳，chlorine 連接在第五個(gè)碳。而優(yōu)先級(jí)高的 functional group 寫在最后，所以這個(gè)分子的 IUPAC 命名為：5-chloropentane-2-one。
除了直接寫命名之外，給結(jié)構(gòu)寫命名的題型還包括一個(gè)分子中 functional group 的命名：
（2020 年真題）
對(duì)此其實(shí)考察的就是學(xué)生是否熟知每個(gè) functional group 對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)了。在 oxybenzone 里有ester，phenol 和 ketone。
給命名寫結(jié)構(gòu)
有機(jī)物的命名不僅僅只是描述結(jié)構(gòu)。
同樣的，從有機(jī)物的命名推結(jié)構(gòu)也是很重要的。像是 19 年的競(jìng)賽中，就給出了這樣的題目：
（2019 年真題）
題目中要求畫出一個(gè)合成 AChE reactivator (acetylcholinesterase reactivator, 乙酰膽堿酯酶再活化劑) 的起始物。如果這個(gè)起始物你沒有畫對(duì)，那后面的合成步驟就會(huì)受到影響了。所以說有機(jī)物的命名確實(shí)是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的一個(gè)起始點(diǎn)。
那么這個(gè)起始物要怎么畫呢？首先要找到代表碳鏈長(zhǎng)度的 prefix（前綴），在這里就是 but-。所以我們首先明確，這是一個(gè)四個(gè)碳的碳鏈。1,4-dibromo 代表第一個(gè)碳和第四個(gè)碳上有兩個(gè)溴官能團(tuán)，而 2-ene 則代表著第二個(gè)碳為一個(gè)雙鍵的起始碳。而最開始的(E)是指示雙鍵兩邊立體化學(xué)的 stereodescriptor（立體詞頭）。
由于碳鏈上沒有其他的官能團(tuán)，所以沒有順序問題，因此(E)代表雙鍵兩邊的碳鏈為反式(trans)。沒錯(cuò)，大家經(jīng)?？吹降姆词街舅崂铩阜词健拐f的就是脂肪中碳鏈在雙鍵兩側(cè)的方向。
所以說，這個(gè)起始物應(yīng)該是這樣的：
基本上每一年的化學(xué)競(jìng)賽都會(huì)有一分的有機(jī)物命名考點(diǎn)。而每年考到命名相關(guān)的物質(zhì)都是碳單鏈，不會(huì)過于復(fù)雜，只要懂得基本的命名法，熟知有機(jī)的常見官能團(tuán)，還是很有希望拿分的。
就像我在文中重復(fù)提到的那樣，有機(jī)物的命名是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)。值得注意的是，中文命名順序和英文命名順序也有一些不同，同學(xué)們不要搞混了。
中文命名也在像國(guó)際通用標(biāo)準(zhǔn) IUPAC 命名法靠近，中國(guó)化學(xué)學(xué)會(huì)已在 2017 年修訂了新的中文有機(jī)命名法，主要對(duì)一些官能團(tuán)在命名中的順序做了一些修訂。
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